因為，伊達稙宗之母積翠院是上條房實之女、上杉房定養女，與越後上杉家之間也有著剪不斷理還亂的關係在。
伊達稙宗在正室泰心院病逝後，還迎娶了越後揚北眾諸將中實力最強的中條藤資之妹為繼室，還誕下了一子時宗丸。
儘管前不久上杉定實正式收綾姬為養女，並準備嫁給清定作為正室，但清定卻打算勸說上杉定實來收養伊達時宗丸為養子。
一方面清定認為自己的年齡尚幼，甚至還沒有足夠的實力去壓制越後七郡的所有國人領主，尤其是下越的揚北眾諸將；另一方面，上條家還能因此與蘆名家、伊達家交好，可以獲得與越後馬相比質量較高一些的陸奧馬。
要知道，揚北眾諸將可是長期享有高度自治權，前任越後守護上杉房能就是因為廢除揚北眾諸將的‘守護不入’、‘郡司不入’等特權，就遭到了揚北眾諸將的強烈抵制。其中，還包括了越後上杉家的同族山浦家。
而揚北眾在越後紮根的時間非常早，在上杉家、長尾家進入越後的一百三十多年前，也就是在鎌倉幕府統治時期，他們就已經先後在下越開始紮根繁衍了。
相對於後來者的上杉家、長尾家，揚北眾諸將更能稱得上是越後的土著國人，因此不管是對越後守護還是越後守護代的政令，並不是真心服從。
然而，揚北眾諸將也不是鐵板一塊，甚至還能稱得上是矛盾重重。
例如中條家與黑川家之間關於領地糾紛，就經常上訴至越後守護處請求裁決。因上杉房定曾偏向於中條家，這也就引起黑川家的極度不滿，甚至直接影響到了後來上杉房能時期的廢除特權一事。
最後，因為長期積攢下來的諸多矛盾，於明應九年（1500年）八月大規模爆發。以本莊家、黑川家等揚北眾諸將為首的國人領主發起了國人一揆，儘管上杉房能調集了越後七郡之中尚聽從於越後守護的譜代家臣、被官、國人領主，並以家中重臣齋藤賴信、平子朝政、發智六郎左衛門等人為大將，向下越出陣，意圖迅速彈壓國人一揆。
然而，守護軍卻在渡過胎田川之際遭到了本莊·黑川聯軍的突襲，甚至連退路也被切斷。在一番苦戰之下，守護軍慘敗，支援越後上杉家的中條定資（中條藤資之父）也被討取。
可以說越後上杉家是從此戰的失利開始，導致權威一落千丈。
當然，上杉定實本人倒是不反對收伊達時宗丸為養子。在上杉房能殞命天水越後，越後上杉家就已經喪失了全部的直領，就算伊達時宗丸將來繼承了越後上杉家的家名，到最後很大機率是充作一個花瓶的作用。
不過，為了弄清楚清定的真實想法，上杉定實還是派遣了親信近臣柴田尾張守前往坂戶城。