1908年，梁仲毅步入仕途，在山東登萊高膠道尹公署任科長，後至北平學部任職，這期間，他在閒暇時與一班詩友做詩飲酒，自娛自樂。
後梁仲毅在《亞細亞報》充任充新聞編輯，寫政論文章，文風獨特，小有名氣。
但梁仲毅自負滿腹經綸，極欲博取高官顯位，對於自己此時在文章詩詞上的些微聲名和政治上的卑下處境，心中覺得十分鬱悶。
1916年，梁仲毅見段祺瑞權勢顯赫，產生了攀附之念，經其同鄉曾毓雋和陳徵宇的舉薦，梁仲毅入段祺瑞幕府任職。
1920年7月直皖戰爭爆發後，北方政府對梁仲毅發出了通緝令，後在日本人的幫助下得以逃脫。
此後數年間，梁仲毅南北遊歷，邀朋約友，飲酒做詩，打發時日。
一直到抗日戰爭爆發後，梁仲毅才覺得自己迎來了最好的時機。
梁仲毅從小在日本長大，後在日本人的幫助下得以逃脫通緝，讓他對日本人很是感激。
此後梁仲毅積極的聯絡日本人，表示自己願意為日本人效力，1938年2月中旬，日本華中派遣軍特務機關長臼田寬三決定由梁仲毅等人組成漢奸政府，並決定由梁仲毅負責組閣。
梁仲毅為抬高偽政府身價，初步把將成立的漢奸政權的名稱定為“中華民國政府”，定都金陵，國旗用國民黨黨旗，意在完全取代國民政府。
後梁仲毅不甘心屈居地方政權，但又不敢公開拂逆日本方面的意願，於是挖空心思，把由其操持的偽政權的名稱改為“中華民國維新政府”，藉以從名義上獲取與“華北臨時政府”的平等地位。
1938年3月28日，偽維新政府在日本華中派遣軍的直接操縱下在金陵成立，梁仲毅出任偽行政院長。
此時正值軍統滬海站的巔峰期，對那些甘心公開出面為日本侵略者賣命、充當漢奸的社會名流每每大開殺戒，梁仲毅為了保命，在“維新政府”成立後很長一段時間裡，一直躲在日租界的新亞飯店內，在日本憲兵隊的保護下活動，所以有人嘲笑“維新政府”為“飯店政府”。
維新政府確確實實是一個名副其實的傀儡政府，其一切活動完全聽命於日本華中派遣軍，甚至作為“行政院長”的梁仲毅本人的活動，也完全處於日方的監視和控制之下。
在“維新政府”存在的兩年時間內，梁仲毅不僅不以身為日本侵略者的傀儡走狗為恥，反而死心塌地地為日軍當局在財政金融、物質資源、思想文化、奴化宣傳等方面效力，並乘機在淪陷區大肆搜刮。
為了聚斂錢財，梁仲毅在“維新政府”內設立蘇浙皖鹽務總局，壟斷淪陷區的鹽政，獨霸鹽稅，並在行政院內設禁菸局，名為禁菸，實為壟斷鴉片貿易。
為了協助日本人壟斷華中淪陷區的經濟命脈，梁仲毅偽政府還同日本合辦華中鐵道股份有限公司、華中航空股份有限公司，創辦銀行，發行偽幣，掠奪財富。
雖然梁仲毅一個勁的討好他的日本主子，但他的日本主子卻看不上他，日本人曾公開表示過，梁仲毅只是一個過渡人物，既沒有處理政務的能力，也沒有多少號召力。