其實，對於傳教士這個職業上杉清定並不感到陌生。
在後世的影視劇、遊戲、漫畫等各個方面都能瞭解一些耳熟能詳的傳教士——方濟各·沙勿略、範禮安（AlexandroValignano）、奧爾岡蒂諾(Gnecchi-SoldoOrgantino）、加斯佩·比列拉(GasparVilela)路易斯·弗洛伊斯(LuisFrois)、科埃略·加斯帕爾（GasparCoelho）、墨西阿（Mexia，Lourenco）······
對於西班牙、葡萄牙等國的傳教士，清定還是抱有戒心的。
因為，在扶桑永正八年（1511年，大明正德六年）之時，葡萄牙的印度總督阿豐索·德·阿爾布科爾科（AfonsoDeAlbuquerque）就以滿剌加蘇丹蘇丹瑪（馬哈茂德沙阿）未在滿剌加城（馬六甲城）中撥出地皮給他建造炮臺為由，悍然率由十五艘大船與一千六百名士兵構成的艦隊進攻滿剌加。
由於滿剌加（馬六甲王朝）國力弱小，葡萄牙人僅僅在一個月不到的時間就攻陷了滿剌加。蘇丹瑪在大勢已去的情況下，被迫放棄富甲一方的滿剌加城，率領殘餘退到巴莪從事復國的運動，但在1515年敗績於暹羅河之戰，1525年又敗績於林加群島之戰。在1526年的賓坦島之戰中，其重要據點賓坦島（民丹島）也被葡萄牙攻陷，他的後裔偏安柔佛，建立了柔佛王國，繼續滿剌加的王統。
攻陷馬六甲城時，阿豐索·德·阿爾布科爾科還下達了搶掠的命令。葡萄牙人的搶掠行動持續了一整天，珍寶數以萬計，幾乎是滿剌加全國的三分之二財富。
即便如此，攻佔了滿剌加的葡萄牙人，依舊照例進行了屠城。立國一百一十年多年的東南亞王國就此滅亡了。
不僅如此，葡萄牙人在攻滅了滿剌加後依舊沒有放棄擴張的步伐，甚至還對大明的沿海地區進行襲擾，以及勾結倭寇。
在歷史上，關於天主教傳教士和扶桑大名，在十六世紀的中後期確是有著一段相當長的蜜月期，然而這個蜜月期，實際上只是建立在沙灘上的海市蜃樓。
傳教士在東方的傳教工作，本質上是處於報喜不報憂的狀態。而就扶桑而言，南蠻人和天主教傳教士，只不過是一個繞開大明朝貢體系封鎖下的一個物資和技術通道。而天主教傳教士也是藉著中國對日本的封鎖，以貿易利潤和軍事技術為誘餌，在獲取扶桑金銀的同時，來進行上帝的福音傳教工作。
當然，這個傳教環境對於虔誠的十六世紀天主教版ISIS來說，自然是有些不夠信仰。
所以，當視察員範禮安抵達扶桑之後，他的態度發生了很大變化。在實地考察了傳教情況之後，範禮安對以往書信記述與客觀現實之間的巨大出入極為震驚。他在寫給總會長的信中驚呼道，這種差異幾乎到了“黑白顛倒”的程度。
在1579年12月5日於口之津寫給總會長的信件中，範禮安直截了當地指出：“基於我給閣下的報告，閣下將很容易理解已被印刷的扶桑報告離事實有多麼遙遠。導致上述情況有三、四個理由。首先，作為新參與者，（傳教士）大多不瞭解語言、習慣以及該國國民的偽裝。他們的評價只能基於日本人顯示的外表。他們相信這與他們的內在是一致的，所以他們以讚美之詞描述他們，稱他們為單純而信仰虔誠之人。然而他們看到的，僅僅是加以偽裝的不正直之人。有些人能夠透視到他們的內心，但他們是從所謂“教化”角度來敘述扶桑人，所以聽眾認為它是真實的，並伴有某種內在精神。還有一些人描述了滿懷激情的改宗群體，事實上，扶桑人是奉領主之命而改宗的，而領主則是為了從葡萄牙船上獲得可期待的收入才下達這一命令。但書信執筆者們則在報告書中，將此描述成蜂湧而至，表現出巨大靈性熱情。還有人將表現在一個人身上的極小之善描寫為人人皆備，將發生於某一場合之事記錄為整個扶桑的現象，所以歐洲與我在此所見到的，完全不同。”
對於書信描述與客觀事實之間的巨大差異，與範禮安一起經馬六甲、澳門抵達扶桑的墨西阿神父亦極感震撼，他在1579年12月14日於口之津發出的信中說：“扶桑只報告好的，所以他（範禮安）和其他人都對扶桑基督教會產生了誤解，認為它只是缺少主教與主教座聖堂，有許多國民可敘職為主教的、光輝的原始基督教會。”然而，以提供西式軍火和對外貿易等世俗利益為誘餌，換取各地大名對教會的支援，是自沙勿略以來，扶桑教會經多次慘痛失敗後總結出來、長期堅持、並行之有效的傳統傳教策略。
在範禮安首次巡視扶桑期間，他的確曾在1580年寫給總會長的絕密報告中主張改變這一傳統的傳教策略。但是虔誠的信仰並不能代表一切，範禮安很快便屈從於事實，改變了這一過於天真的想法。他親自出馬，以提供槍枝、彈藥為條件，換取了九州大名有馬睛信的改宗。
因此，包括另一個次元的織田信長在內，強勢的地方大名對天主教的寬容，主要是出於政治、軍事目的以及商業利益的需要，特別是對抗戰國時期異常強大的佛教寺社勢力。傳教士在事實上成為戰國時期，扶桑國內大名進行宗教對抗的手段，作為在扶桑根深蒂固，經營千年之久的佛教，並不是幾個傳教士和幾桿槍炮就能簡單撼動的。
實際上，中世扶桑的寺社是代表了先進的社會發展方向，城—城下町模式，最早就是由寺院的寺內町所進化而來。
佛教相對於扶桑來說，已經不單單只是一個宗教，而更為深入的成為文化、社會體制乃至政治體系的一部分。實際上並不是幾個傳教士在幾十年裡做做生意、買賣一下槍炮就能顛覆的，喜好南蠻、善待傳教士聞名的織田信長等強勢大名，實際上也正如範禮安所說，實際因貿易利潤而對其友善，外加壓制過於強勢的寺社勢力以及宗教和政治需要。即便是佛敵、赤鬼乃至第六天魔王的織田信長，最終依舊無法擺脫寺社，他在京都、乃至身死的住所本能寺，是佛教法華宗本門流的大本山；其戒名依舊是佛教的總見院殿贈大相國一品泰巌大居士、天徳院殿龍厳雲公大居士、天徳院殿一品前右相府泰巖浄安大禪定門；其墓地還是佛教的本能寺、大德寺總見院、妙心寺玉鳳院和阿彌陀寺。
在織田信長身亡後，最終掌握了織田家勢力的豐臣秀吉，繼承了織田信長的天主教政策。
在豐臣政權的早期，豐臣秀吉與天主教勢力關係相當融洽。天正十四年（1586年）三月十六日，豐臣秀吉在大阪城接見了耶穌會傳教士科埃略·加斯帕爾。
科埃略前往大阪城的傳教團隊非常龐大，除他本人在內，還有四名司祭，四名修道士以及三十名神學院教士，而1587年扶桑全國也不過只有113名傳教士。
相對而言，關白的接待也非常豪華，豐臣秀吉親自在前面為傳教士帶路，在向他們介紹參觀了大阪城後，在城內設宴款待了科埃略一行人。
但是，傳教士並未將扶桑人當做平等的合作物件，在雙方談判中，科埃略則表達了對豐臣秀吉進攻大明的支援，以給予豐臣秀吉兩條Galleon（西班牙15至18世紀大型帆船），並在扶桑出兵的同時從菲律賓出兵在內的軍事援助，來換取豐臣秀吉征服朝鮮和大明後，大明、朝鮮兩地，以及一半扶桑的教權。雖然傳教士並沒有把扶桑當作平等合作物件，付出極少，而要求很高。
但是作為一個合格的政治家，在傳教士還尚可利用的情況下，豐臣秀吉不動聲色，擺出一副合作愉快的態度，來對待把扶桑當廉價僱傭兵的西方人。
雖然在談判之後，扶桑內地傳教開始呈現欣欣向榮的姿態，但是當時天主教在扶桑最大的勢力範圍是九州地區，九州有相當多的天主教大名和將領，其中最著名的就是大友宗麟、大村純忠、有馬晴信等人。豐臣秀吉交好在九州勢力龐大的天主教，未嘗沒有藉以進入九州的打算。
從一五八五年三月三日科埃略為防禦長崎，發給菲律賓耶穌會長安東尼奧·塞特紐請求馬尼拉總督給予支援的書信中，可以看出當時傳教士對九州戰爭的介入程度：
“稟告陛下的代理人暨總督閣下，請求您即刻前來救助本地的基督教。否則的話，我們四十年來費盡心血培育的果實不得不落入人手。總督閣下，請您速速派遣三、四艘Frigate（護衛艦或三帆快速戰艦），滿載士兵、彈藥、大炮、士兵必要的糧食，以及足夠購買一、兩年份糧食的金錢，前來扶桑支援此處。因為如今這裡的軍力分佈極不均衡，連一絲拙劣的抵抗都難以進行，對於異教徒的行徑極為困擾，只能期待別的基督徒領主施以援手······這滿載大炮和能夠熟練操作大炮計程車兵的三、四艘Frigate在扶桑極其珍貴。這樣一來，不僅當地的基督徒領主可以獲救，而且我們毫無疑問可以趁機支配此處所有的海岸，威脅任何不肯服從的敵人。”
由信件中可見，此時的科埃略打算從菲律賓調集軍事力量，並聯合九州的天主教大名，來守護信徒、開啟傳教局面。
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